Acetonitryl (cyjanometan) 162,5 kg beczka

Acetonitryl, alifatyczny nitryl, jest szeroko stosowany jako rozpuszczalnik organiczny i półprodukt w syntezach organicznych. Jako że jest przeźroczysty dla światła widzialnego oraz UV, znajduje zastosowanie w technikach spektrofotometrycznych i fluorymetrycznych.

MeCN jest stosowany jako składnik fazy ruchomej w wielu technikach chromatograficznych ze względu swoją niską lepkość, wysoką siłę elucji i nieograniczona rozpuszczalność w wodzie.

Odgrywa również ważną rolę jako medium ekstrakcyjne w ekstrakcji ciecz-ciecz, ekstrakcji do fazy stałej lub mikroekstrakcji.

Jednym z głównych zastosowań Acetonitrylu jako rozpuszczalnika jest oczyszczanie butadienu w rafineriach. MeCN podawany na szczyt kolumny destylacyjnej wypełnionej węglowodorami, w tym butadienem, opadając przez kolumnę, absorbuje butadien, który jest następnie przesyłany z dna kolumny do drugiej kolumny rozdzielającej. Następnie w wieży rozdzielającej wykorzystuje się ciepło do oddzielania butadienu.

W laboratorium jest używany jako rozpuszczalnik o średniej polarności, który może być dowolnie mieszany z wodą i szeregiem rozpuszczalników organicznych, ale nie z węglowodorami nasyconymi. Posiada wygodny zakres cieczy i wysoką stałą dielektryczną 38,8. Przy momencie dipolowym 3,92 D. Acetonitryl rozpuszcza szeroką gamę związków jonowych i niepolarnych. Jest niezastąpiony jako faza ruchoma w HPLC i LC-MS.

Znajduje szeroki wachlarz zastosowań w produkcji akumulatorów ze względu na stosunkowo wysoką stałą dielektryczną i zdolność do rozpuszczania elektrolitów. Z podobnych powodów jest popularnym rozpuszczalnikiem w woltamperometrii cyklicznej.

Acetonitryl odgrywa znaczącą rolę jako dominujący rozpuszczalnik stosowany w produkcji oligonukleotydów DNA z monomerów.

W przemyśle jest używany jako rozpuszczalnik do produkcji farmaceutyków i klisz fotograficznych.

Acetonitryl został po raz pierwszy przygotowany w 1847 roku przez francuskiego chemika Jean-Baptiste Dumas.

 

Toksyczność:

Acetonitryl ma tylko niewielką toksyczność w małych dawkach. Może być metabolizowany do cyjanowodoru, który jest źródłem obserwowanych efektów toksycznych. Na ogół początek działania toksycznego jest opóźniony ze względu na czas potrzebny organizmowi do przemiany acetonitrylu do cyjanku (zwykle około 2–12 godzin).

Przypadki zatrucia acetonitrylem u ludzi (lub, bardziej konkretnie, zatrucia cyjankiem po ekspozycji na acetonitryl) są rzadkie, ale nie nieznane, przy wdychaniu, spożyciu i (prawdopodobnie) przez wchłanianie przez skórę.

Objawy, które zwykle nie pojawiają się przez kilka godzin po ekspozycji, obejmują trudności w oddychaniu, powolne tętno, nudności i wymioty. W ciężkich przypadkach mogą wystąpić drgawki i śpiączka, a następnie śmierć z powodu niewydolności oddechowej. Leczenie jest takie jak w przypadku zatrucia cyjankiem, z tlenem, azotynem sodu i tiosiarczanem sodu wśród najczęściej stosowanych metod leczenia ratunkowego.

Pomimo swojej toksyczności znalazł zastosowanie w preparatach do usuwania lakieru do paznokci. Zgłoszono co najmniej dwa przypadki przypadkowego zatrucia małych dzieci zmywaczem do paznokci na bazie acetonitrylu, z których jeden był śmiertelny. Aceton i octan etylu są często preferowane jako bezpieczniejsze do użytku domowego, a acetonitryl jest zakazany w produktach kosmetycznych w Europejskim Obszarze Gospodarczym od marca 2000 r.

Podobnie jak inne nitryle, acetonitryl może być metabolizowany w mikrosomach, zwłaszcza w wątrobie, do produkcji cyjanowodoru, jak po raz pierwszy wykazali Pozzani i in. w 1959 roku. Pierwszym etapem tego szlaku jest utlenianie acetonitrylu do glikolonitrylu przez zależną od NADPH monooksygenazę cytochromu P450. Glikolonitryl następnie ulega spontanicznemu rozkładowi dając cyjanowodór i formaldehyd. Formaldehyd, będący samą toksyną i czynnikiem rakotwórczym, jest dalej utleniany do kwasu mrówkowego, który jest kolejnym źródłem toksyczności.

Metabolizm acetonitrylu jest znacznie wolniejszy niż innych nitryli, co jest przyczyną jego stosunkowo niskiej toksyczności. Stąd, godzinę po podaniu potencjalnie śmiertelnej dawki, stężenie cyjanku w mózgu szczura było o 1⁄20 mniejsze niż dla dawki propionitrylu 60 razy niższej.

Stosunkowo powolny metabolizm acetonitrylu do cyjanowodoru umożliwia detoksykację większej ilości produkowanego cyjanku w organizmie do tiocyjanianu (szlak rodanu). Pozwala również na wydalanie większej ilości acetonitrylu w postaci niezmienionej, zanim zostanie metabolizowany. Główne drogi wydalania to wydech i mocz.

 

Właściwości:

Nazwa handlowa: Acetonitryl

Numer REACH: 01-2119471307-38

Numer WE: 200-835-2

Numer CAS: 75-05-8

Wzór chemiczny: CH3CN (masa cząsteczkowa: 41,05)

Wygląd/Postać : klarowna, ciecz

Kolor : brak ciecz przeźroczysta, bezbarwna

Zapach : podobny do eteru

Próg zapachu : Brak danych

pH : 6 - 10

Temperatura topnienia / krzepnięcie Temperatura topnienia / zakres : -48 ° C

Początkowa temperatura wrzenia i zakres temperatur wrzenia : 81 - 82 ° C

Temperatura zapłonu : 2,0 ° C – tygiel zamknięty

Szybkość parowania : 5,8

Górna granica wybuchowości: 16% (V)

Dolna granica wybuchowości: 3% (V)

Prężność par:

73,18 hPa przy 15 ° C

121,44 hPa przy 25 ° C

413,23 hPa w 55 ° C

98,64 hPa w 20 ° C

Gęstość par: 1,42 - (powietrze = 1,0)

Gęstość względna: 0,786 g / ml w 25 ° C

Rozpuszczalność w wodzie: całkowicie rozpuszczalny

Właściwości wybuchowe: Nie wybuchowy

Właściwości utleniające: Substancja lub mieszanina nie została sklasyfikowana jako utleniająca.

 

Opakowanie:

 

Beczka metalowa 162,5 kg