Kwasy karboksylowe to związki organiczne, które zyskały szerokie zastosowanie w różnych gałęziach przemysłu. Są stosowane jako rozpuszczalniki albo w produkcji niektórych rodzajów polimerów. W przyrodzie kwasy karboksylowe występują w owocach i niektórych rodzajach zbóż. Są także szeroko stosowane jako rozpuszczalniki w różnych gałęziach przemysłu. Ponadto można je stosować w produkcji niektórych rodzajów polimerów.
Kwasy karboksylowe to pochodne węglowodorów, które w cząsteczkach mają jedną lub kilka grup karboksylowych. Są one ważnymi związkami organicznymi, pochodnymi acylowymi. Stanowią swego rodzaju materiały budulcowe dla wielu pochodnych, w tym estrów i amidów.
W przyrodzie kwasy karboksylowe można znaleźć w kwiatach winorośli, jabłkach, a nawet w ziarnach kawy i kakao.
Wzór ogólny kwasów karboksylowych ma postać: R–COOH.
W przyrodzie znajdziemy całą gamę różnorodnych kwasów karboksylowych, takich jak kwas octowy CH3COOH, będący podstawowym związkiem octu stołowego, kwas masłowy CH3CH2CH2COOH, odpowiedzialny za zapach zjełczałego masła czy też bardziej złożony kwas cholowy, będący podstawowym składnikiem ludzkich soków żółciowych.
Nazewnictwo kwasów karboksylowych
Często ich nazwy zwyczajowe wiążą się z miejscem ich występowania, jak np. kwas mrówkowy, który wydzielają mrówki, czy kwas szczawiowy, który znajdziemy w szczawiu.
Zgodnie z systemem nazewnictwa IUPAC, kwasy karboksylowe mogą być nazywane w zależności od wielkości i złożoności cząsteczki.
Pierwszy system nazewnictwa: kwasy, będące alifatycznymi pochodnymi są nazywane w sposób systematyczny poprzez zmianę końcówki alkanu z –an na –owy oraz dodanie początkowego słowa „kwas”, na przykład kwas propanowy, kwas butanowy, kwas 3-etylo-6-metylooktanodiowy.
Drugi system nazewnictwa zakłada dodanie do nazwy systematycznej słów „kwas” przed oraz „karboksylowy” po niej. W takich przypadkach numeracja atomów węgla rozpoczyna się od atomu, do którego przyczepiona jest grupa karboksylowa.
Otrzymywanie kwasów karboksylowych
Istnieje kilka sposobów otrzymywania kwasów karboksylowych. Może do tego dość poprzez:
- Utlenianie podstawionych alkilobenzenów przy pomocy KMnO4 lub Na2Cr2O7 z produktem w postaci podstawionych kwasów benzoesowych. Możliwe jest utlenienie pierwszo- i drugorzędowych grup alkilowych.
- Utlenienie wiązania C=C w alkenach o co najmniej jednym winylowym atomie wodoru przy pomocy KMnO4.
- Utlenianie pierwszorzędowych alkoholi przy pomocy odczynnika Jonesa i jednocześnie aldehydów z wykorzystaniem tego samego odczynnika oraz zasadowego tlenku srebra.
- Hydrolizę nitryli pod wpływem mocnych, gorących roztworów kwasów lub zasad.
- Reakcję związków Grignarda z dwutlenkiem węgla i produktem pośrednim w postaci karboksylanu magnezu. Następnie związek przejściowy reaguje z kwasem.
Charakterystyka wybranych kwasów karboksylowych
Kwas mrówkowy: Kwas mrówkowy występuje w jadzie mrówek i ma bardzo ważne zastosowanie – niszczy pasożyty. Ten sam kwas produkuje też pokrzywa: po dotknięciu pokrzywy natychmiast poczujemy pieczenie i kłucie, a na skórze pojawią się swędzące bąble. Dzieje się tak za sprawą umiejscowionych na liściach włosków, które wstrzykują pod skórę kwas mrówkowy. Kwas mrówkowy to bezbarwna ciecz, która dobrze rozpuszcza się w wodzie. Ma ostry, duszący zapach i jest substancją silnie trującą.
Jest wykorzystywana m.in. do produkcji szamponów przeciwłupieżowych, a w garbarstwie – do zmiękczania skór.
Kwas etanowy (octowy): to po prostu dobrze znany z kuchni ocet, który jest stosowany jako przyprawa lub środek konserwujący żywność. Ma bardzo charakterystyczny kwaśny smak.
Bezwodny kwas octowy w temperaturze poniżej 16°C przybiera postać bezbarwnej masy.
Zastosowanie: jest ważnym substratem podczas produkcji leków (aspiryny, leków przeciwbakteryjnych, antybiotyków) i włókien syntetycznych (sztucznego jedwabiu, karboksymetylocelulozy, octanu celulozy).
Kwas mlekowy: jest składnikiem niezbędnym do prawidłowego funkcjonowania organizmu. Wytwarzany jest głównie w komórkach mięśniowych i krwinkach czerwonych. Kwas mlekowy jest również naturalnie wytwarzany w mięśniach w warunkach niedotlenienia oraz gdy organizm jest wyczerpany intensywnym wysiłkiem fizycznym. Występuje także w żywności, takiej jak kwaśne mleko, jogurt, maślanka, kefir, kiszona kapusta, kimczi, kiszone ogórki, pikle i napoje fermentowane. Ze względu na swoje właściwości ma szerokie zastosowanie: w przemyśle spożywczym, farmaceutycznym, kosmetycznym i nie tylko.
Właściwości fizyczne kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe:
- są palne;
- mają kwaśny smak;
- mają ostry, intensywny zapach;
- dysocjują, czyli pod wpływem rozpuszczalnika, najczęściej wody, dochodzi do rozpadu substancji na swobodnie poruszające się jony;
- są reaktywne;
- wywołują oparzenia i podrażnienia, mają żrące działanie na organizmy żywe;
- barwią lakmus na czerwony kolor.
Właściwości chemiczne kwasów karboksylowych
Kwasy karboksylowe:
- to najczęściej słabe kwasy, co znaczy, że ulegają dysocjacji w znacznie mniejszym stopniu niż mocne kwasy. Tylko niewielki ułamek cząsteczek rozpada się na jony, a reszta pozostaje w roztworze pod postacią cząsteczek niezdysocjowanych. Kwasami słabymi są m.in.: HF, HNO2 , H3PO4 , H2SO3 , HClO , H2CO3;
- z metalami, węglanami i zasadami tworzą sole;
- reagują z alkoholami, tworząc estry;
- reagują z amoniakiem, tworząc amidy;
- w reakcji ze związkami chloru i fosforu lub bromu tworzą chlorki, lub bromki kwasowe;
- w reakcji z samym chlorem lub bromem tworzą chlorowcokwasy;
- redukcja grupy karboksylowej wodorem przebiega trudno i prowadzi do powstania odpowiedniego alkoholu.
Zastosowanie kwasów karboksylowych
Ze względu na swoją ogromną różnorodność pod względem właściwości fizycznych i chemicznych kwasy karboksylowe znajdują bardzo wiele zastosowań. Jest on na przykład wykorzystywany do produkcji mydła, które jest niczym innym jak mieszaniną soli sodowych wyższych kwasów karboksylowych z dodatkami substancji zapachowych, ułatwiającymi formatowanie i barwiącymi.
Inne zastosowania kwasów karboksylowych:
- pochodne kwasów karboksylowych są stosowane jako kleje, spoiwa w papierze i tekturze;
- kwasy karboksylowe znajdują się w niektórych rodzajach farb i barwników;
- papiernictwo – kwasy karboksylowe są stosowane jako środki powlekające do papieru oraz środki zmiękczające papier.
Kwasy karboksylowe w żywności
Kwasy karboksylowe znajdują się naturalnie w wielu produktach spożywczych, w tym w owocach i warzywach. W produkcji stosuje się je jako konserwanty żywności, przeciwutleniacze i barwniki. Wśród popularnych kwasów karboksylowych stosowanych w żywności można wymienić kwas cytrynowy, kwas octowy i kwas mlekowy.
- Kwas cytrynowy jest stosowany jako środek konserwujący w niektórych owocach, takich jak pomarańcze i cytryny. Pomaga kontrolować rozwój bakterii i grzybów.
- Kwas octowy jest stosowany w wielu fermentowanych produktach spożywczych, takich jak kapusta kiszona, kimchi i pikle.
- Kwas mlekowy jest stosowany do konserwowania niektórych rodzajów sera.